Anty-Monopoly jest uwspółcześnioną wersją gry na temat handlu nieruchomościami, wymyślonej ponad 100 lat temu przez Elizabeth Magie i rozpowszechnionej pod nazwą Monopoly. W realnym świecie przedsiębiorcy i monopoliści pracują nad pomnożeniem swoich dochodów - ale robią to na różne sposoby. Przedsiębiorcy starają się produkować jak najwięcej swoich wyrobów i sprzedawać je po uczciwych, konkurencyjnych cenach. Monopoliści chcą najpierw zniszczyć niezależnych przedsiębiorców po to, by móc sprzedawać swoje wyroby znacznie drożej i osiągać zysk monopolowy. W Monopoly wszyscy gracze zaczynają jako przedsiębiorcy i dopiero w trakcie rozgrywki niektórzy z nich stają się monopolistami. W Anty-Monopoly gracze przed już rozpoczęciem partii wcielają się w role przedsiębiorców lub monopolistów i grają według różnych, właściwych dla swojej roli, zasad.
Przedsiebiorca: - pobiera uczciwe opłaty - może budować na każdej ulicy - bierze udział w wojnie cenowej
Monopolista: - ustala wysokie, monopolistyczne ceny - może budować domy dopiero wtedy, gdy ma dwie ulice w jednej dzielnicy - może trafić do więzienia za praktyki monopolistyczne